डॉ. शशि कुमार ने प्रतिष्ठित कलकत्ता मेडिकल कॉलेज, कोलकाता से एमबीबीएस की डिग्री प्राप्त की थी। उन्होंने सफदरजंग अस्पताल, नई दिल्ली में श्वसन चिकित्सा एवं गहन चिकित्सा विभाग में जूनियर रेजिडेंट के रूप में कार्य किया था। उन्होंने बर्दवान मेडिकल कॉलेज से एमएस (सामान्य शल्य चिकित्सा) की डिग्री प्राप्त की थी। इसके बाद वे जेएनएम मेडिकल कॉलेज और बीएचयू के आयुर्विज्ञान संस्थान में शल्य चिकित्सा विभाग में वरिष्ठ रेजिडेंट के रूप में कार्यरत रहे और सभी ओपन और लैप्रोस्कोपिक सामान्य शल्य चिकित्सा प्रक्रियाएँ करते रहे। इसके बाद वे आईएमएस, बीएचयू में ऑन्को-सर्जरी विभाग में वरिष्ठ रेजिडेंट के रूप में कार्यरत रहे और वहाँ प्रमुख ऑन्को सर्जरी प्रक्रियाएँ कीं। पढ़ना जारी रखें